Εδώ και πολλά χρόνια εδραιώθηκε η φήμη της Μονεμβασιάς ως προορισμού για ρομαντικές αποδράσεις. Πρώτα την ανακάλυψαν ζευγάρια από την Αθήνα που έρχονταν ξανά και ξανά για Σαββατοκύριακα και τριήμερα χειμώνα-καλοκαίρι. Σύντομα ακολούθησαν το παράδειγμά τους επισκέπτες από όλη την Ελλάδα και το εξωτερικό.

Πολλά από τα ζευγάρια που επιλέγουν τη Μονεμβασιά απομονώνονται για ημέρες ολόκληρες σε κάποιο από τα παλιά αρχοντικά που έχουν αναπαλαιωθεί και μετατραπεί σε ρομαντικές ερωτικές «φωλιές» ή στα άνετα ξενοδοχεία της περιοχής. Άλλα ζευγάρια αξιοποιούν την επίσκεψή τους για να εξερευνήσουν την όμορφη φύση και τις πολλές παραλίες της περιοχής. Το ειδυλλιακό σκηνικό ολοκληρώνουν τα γραφικά μπαράκια και ταβερνάκια τόσο εντός των τειχών του κάστρου όσο και σε πολλά άλλα σημεία του Δήμου Μονεμβασιάς όπως και το εξαιρετικό μεθυστικό κρασί που παράγεται τοπικά.

Πολλές ιδέες ειδικά για ερωτευμένους περιλαμβάνει το προτεινόμενο πρόγραμμα πενθήμερων διακοπών στην περιοχή τη Μονεμβασιάς.