Οι επισκέπτες του Δήμου Μονεμβασιάς – όπως και των άλλων περιοχών της Πελοποννήσου – θα ανακαλύψουν έναν τόπο που γέννησε και συνεχίζει να γεννά έναν σπουδαίο πολιτισμό. Η διαχρονική εξέλιξη του πολιτισμού φαίνεται μέσα από τα αναρίθμητα ιστορικά μνημεία της περιοχής που καλύπτουν μια μακρά περίοδο από τα προϊστορικά χρόνια και την κλασική αρχαιότητα μέχρι το Βυζάντιο και τη σύγχρονη εποχή. Ιδίως η Καστροπολιτεία της Μονεμβασιάς αποτελεί μια μοναδική στο είδος της κιβωτό γνώσεων για τον πολιτισμό της μεσαιωνικής Πελοποννήσου, χάρη στα καλοδιατηρημένα κτίρια του Πάνω και Κάτω Κάστρου αλλά και τα ευρήματα που εκτίθενται στην Αρχαιολογική Συλλογή της Μονεμβασιάς. Πολλές πληροφορίες για τον καθημερινό πολιτισμό και τη λαϊκή παράδοση της περιοχής δίνουν επίσης τα λαογραφικά μουσεία των Βελιών και της Ρειχιάς.

Ένα ιδιαίτερο πολιτιστικό κεφάλαιο αποτελεί η χριστιανική παράδοση της περιοχής. Διάσπαρτα σε όλη τη χερσόνησο βρίσκονται δεκάδες εκκλησίες και μοναστήρια που δείχνουν τους στενούς δεσμούς των κατοίκων με τη θρησκεία αλλά και το υψηλό επίπεδο των μαστόρων και καλλιτεχνών που ανέγειραν και διακόσμησαν αυτούς τους χώρους κατάνυξης και μοναχισμού.

Εκτός από τον πολιτισμό του παρελθόντος, οι επισκέπτες του Δήμου Μονεμβασιάς έχουν την ευκαιρία να γνωρίζουν τη ζωντανή πολιτιστική δημιουργία μέσα από εκδηλώσεις κάθε μορφής, όπως λ.χ. συναυλίες, παραστάσεις και εκθέσεις εικαστικών. Το μεγαλύτερο φεστιβάλ που πραγματοποιείται στο Δήμο είναι τα Ρίτσεια. Πρόκειται για μια μεγάλη θερινή γιορτή αφιερωμένη στο Γιάννη Ρίτσο, διασημότερο τέκνο της Μονεμβασιάς και ποιητή που γνώρισε την παγκόσμια αναγνώριση μέσα από το έργο του.